비개발자로서 짱구를 굴려본다면..

1. Darknamer란 프로그램으로 모든 확장자를 동일하게 지정한다.
2. PDF로 지정한다면, 어크로뱃 리더 같은걸로 모든 파일을 모조리 열어보고, 안 열어지는건 따로 폴더를 옮겨서 doc로 지정한다.
DOC로 지정한다면, 구글 드라이브 같은데에 올려서 구글 독스로 미리보기 같은 것들이 보여지는 지 확인하고, 안 되는건 pdf로 지정한다.

정도로 생각해볼 수 있겠는데,
드 스마트한 방법이 있겠죠?

개발자 등판해주세요!

적당한 파일 관리 툴을 이용합니다.
저는 total commander를 추천합니다.

이용하는 기능은 내용으로 찾기입니다.
파일 내용에 %PDF가 문자열이 있는 파일은 .pdf 파일입니다.
이렇게 찾은 파일은 별도 폴더로 다 옮깁니다.

옮겨진 파일에 대해 전체 rename을 실시합니다.
파일이름 --> 파일이름.pdf 로 바꿉니다.

물론 옮겨지지 않은 파일은
파일이름 --> 파일이름.doc로 바꿉니다.

이 전체 이름 바꾸기도 total commander에서 지원합니다.

대략 다음 링크에 있는 대로 파이썬 코드를 짜서 실행시키시면 됩니다. 링크: https://askubuntu.com/a/631914/1621913

원리는 (1) 현재 디렉토리에 있는 파일을 하나씩 살펴보면서 (2) 어떤 종류의 파일인지 알아보고 (3) 올바른 확장자를 붙여주기입니다.

단 위 링크의 코드는 10000장의 그림 파일의 확장자가 모두 jpg로 바뀐 상황에서 gif, bmp, png 등의 올바른 확장자를 되찾아주기 위한 목적이라, Yunn님의 경우에는 코드를 약간은 수정할 필요는 있습니다. 위 아재님께서 써주신것처럼 일단 모든 파일명을 doc로 바꿔주신 후에 (혹은 pdf로 바꿔주신 후에) 위 코드에서 jpg 부분을 doc로 (혹은 pdf로) 바꾼 뒤 실행하시면 될 것입니다.

리눅스같으면 file 명령어 쓰고 나오는대로 파일 이름 바꾸는 스크립트를 쓰면 되겠지만..

윈도우라면 TrID를 써 볼 수 있을 듯 싶어요: https://mark0.net/soft-trid-e.html

특정 드라이브/폴더에 넣어놓고, 그 폴더 안에서 파일 명령창 열어 trid .\*.* -ae 명령으로 확장자를 자동으로 붙이게 하던지, 아니면 -ce 명령으로 확장자를 바꾸면 될 것 같은데.. 실행은 안 해봤으니, 대충 폴더 만들어서 복사해놓고 실험해보시면 될 것 같아요. 일단 파일 헤더 타입에서는 docx, pdf는 지원하는 듯 하니 잘 될듯 싶습니다.

지금은 안되겠지만
윈도우면 클릭실수 직후에 ctrl z 하면 돌아왔을겁니다..