이번 만우절 때인가 한번 시험해봤었습니다.
http://redtea.kr/?b=13&n=10386
이런식으로 이미지를 추가 할 수 있게 했었는데요.

유게에는 어울리는 기능이라고 생각합니다.
다만 적용하려면 몇가지 선제적으로 해결해야 하는 기술적 이슈가 있어서 적용을 미루고 있습니다.

작업은 쉽게 하려면 쉽고, 어렵게 하려면 어렵지만. 제대로 하려면 꽤 품이 드는 작업이구요.
웹개발자가 하루 정도를 투자하면 할 수 있는 작업이긴 합니다.

부작용이 있다면 이미지가 많아져서 게시글을 볼 때 모바일 사용자의 데이터가 조금 더 빠져나간다는점? (gif가 용량이 큰게 많아서)

사이트 유지비용에는 차이 없습니다.

1. 가능합니다.
2. Toby님의 능력에 달렸습니다.
3. 사실 기술적으로 봤을 때, 댓글에 HTML 태그를 적용시키는 것 자체는 쉽습니다. 문제는 그걸 생짜로 허용해 버릴 경우 발생하는 각종 보안 관련 문제이지요. 그래서 태그를 그냥 허용하는 것이 아니라, 여러 가지 제한을 달아야 합니다. 구체적으로는 자바스크립트나 SQL문 등의 코드를 실행불가능한 텍스트로 처리하도록 해야 하고, iframe 태그는 불허하거나 혹은 유튜브 같은 특정 사이트에 대해서만 허가하는 등의 여러 보안 조치가 필요하지요. 혹은 HTML 태그 대신에 아예 BBcode 같은 것을 사용하도록 바꾸는 방법도 있습니다. 그렇게 할 경우, 운영진이 신경써야 할 일이 좀 더 늘어나게 되는 것은 당연합니다. 다만, 그 정도는 지금 이 웹사이트 내부가 어떻게 짜여져 있는가에 따라 달라집니다. 결국 그 부분은 운영진만이 알 수 있겠죠.

다른 부작용이라면, 만약 댓글에 이미지 첨부파일을 허용할 경우 이미지 양이 늘어나면서 서버에 부담이 간다던지 혹은 모바일 데이터 소모량이 늘어난다던지 하는 일이 벌어질 가능성도 있습니다만, 그 부분은 현재로서는 큰 문제는 아니라고 생각합니다. 예를 들면 최근 Toby님께서 업로드된 이미지를 자동 리사이즈하는 기능을 도입하셨는데, 이런 조치는 바로 데이터 소모량 문제점을 해결하기 위한 것이거든요.