냉정하게 이야기 해서, 이러한 상황에서 헤어져야 할지 말지 고민을 하시는 분이라면 헤어지는게 맞다고 봅니다.
열정적인 연애 후에 다가오는 결혼과 그 이후의 삶은, 애정을 베이스로 하되 현실적인 부분이 서로에게 더 크게 와닿는 시간들이라고 생각해요.
지금 모습 그대로를 서로 인정하지 않는다면 결혼 후에도 여전히 그 부분의 갈등이 봉합되지 않을것으로 보입니다.
그렇다고 여친분의 기대에 맞추어 억지로 삶의 모습을 바꿀 수는 없는 노릇이니, 그리할 수 없다면 헤어지는게 맞다고 생각이 되네요.

여친 분께서 공부를 못하고 안하고를 떠나서 진취적인 모습을 지속적으로 보이는 사람에게 좀 더 가치를 두는 분으로 보이는데, 이에 대해서는 여친 분의 불만도 쌓이겠지만 작성자님도 그런걸 계속 암묵적으로 요구하는 여친분에게 불만이 생길 가능성이 높아보이네요.

여자친구 분이 아마도 굉장히 열심히 사는 분인 것 같고, 인생의 커다란 가치를 거기에 두시는 분처럼 보여요.

실은 집이나 자동차, 노후같은 문제로 '능력'을 중시한다고 볼 수도 있지만, 때때로 '열심히 사는 것' 자체를 중시하는 분들이 있거든요. 완벽주의 성향을 가진 분들이 더 그렇고요. 아마도 여자친구 입장에서는 노력하는 것이 디폴트기 때문에 회사 다니면서 어학이나 다른 도움되는 자격증이라도 따는 모습을 보여야 결혼에 확신이 설 거예요. 그래야 더 좋은 직장을 얻어서는 아니고요. '열심히 사는구나, 괜찮은 사람이네'같은 흐름인 거죠.

물론 그게, 작성자님 입장에서는 힘들 수 있다고 생각해요. 인생을 살아가는 가치관이 두 사람이 너무 다르니까요. 그래도 이 분과 함께 하고 싶다면 작성자님의 라이프 패턴을 바꾸거나, 아니면 설득을 하셔야 할 것 같아요. 나는 야심이 있지는 않지만 너를 서포트해줄 수 있다. 네가 사회생활할 때 앞으로 치고 갈 수 있도록 내가 뒤에서 밀어주겠다, 뭐 이렇게 말이죠. 사실 현실적으로 둘 다 야망이 있으면 어떻게 아이를 낳고 결혼을 하겠어요? 게임에서 탱 딜이 있는 것처럼 포지션이 나뉘게 되거든요.

직장, 집, 집안같은 것들이 너무나 중요했다면 애초에 결혼을 고민을 안 했을 거고,
결혼하기 위해서 얼마나 노력할 수 있는지, 그런 것들이 마음에 걸리는 것 같으니 두 분 이야기 잘 해보셨으면 해요.